1、离间计首先要用在多疑之人的身上，曹操多疑众人皆知。

2、蒋干当时为周瑜之旧交，按道理是熟悉周瑜此人，曹操放心的让蒋干去，是认为蒋干有能力辨别是非，不受骗。

3、蔡瑁和张允乃刘表之旧将，曹操原本收下此两个叛国贼，是因为北方人不习水性，要利用此2人练兵，听蒋干之言后刚好能有名正言顺的借口杀之，曹操不管真假，借此机会杀了2个国贼。